Com uma área de quase 8.400km², a Ilha Grande de Chiloé é a principal do arquipélago que leva o mesmo nome. Localizada 1.100km ao sul de Santiago e a 65km de Puerto Montt, a ilha pode ser alcançada em uma navegação de cerca de 25 minutos através do Canal de Chacao, que corta a Rota 5 (principal artéria viária do país) ou ainda via aérea, graças ao novo aeroporto de Castro que dispõe de conexão direta com a capital nacional.
Além da abundante atividade marítima, a ilha se caracteriza pelo artesanato de lã e madeira, pela abundância de casas construídas como palafitas, por tradições culturais singulares e pela religiosidade, evidenciada nas mais de 60 igrejas da escola local de carpintaria espalhadas por seu território, 16 das quais reconhecidas pela UNESCO como Patrimônio da Humanidade. Chiloé também é reconhecida pela sua cozinha, em particular pelo curanto, uma mistura de carnes, peixes, frutos do mar, batatas e vegetais, tradicionalmente preparado em um buraco de cerca de um metro e meio de profundidade ou ainda sobre uma fogueira.
Chegando pelo norte da ilha, a primeira cidade visitada (ainda que de passagem) será Chacao, um dos povoados mais antigos da ilha. Apenas 30km a oeste de Chacao encontra-se a segunda maior cidade da ilha: Ancud. Com 27 mil habitantes, Ancud foi a capital de Chiloé por mais de 200 anos, até 1982. O forte San Antonio, localizado a 800m da Praça de Armas foi o último lugar de todo o Chile onde tremulou a bandeira espanhola, até o ano de 1826.
Seguindo 70km ao sul desde Ancud chega-se à cidade de Dalcahue. Com cerca de 5 mil habitantes, Dalcahue é conhecida principalmente pela bela Igreja de Nossa Senhora das Dores e pela sua feira de artesanatos, celebrada todo domingo pela manhã. Ainda mantendo-se rumo ao sul por mais 20km, chegamos a Castro, a capital da Chiloé. Fundada em 12 de fevereiro de 1567 esta é uma das cidades mais antigas do Chile, cujo principal cartão postal são as suas famosas palafitas, construções apoiadas em pilares de madeira sobre a água. Castro também merece ser visitada pela Igreja de San Francisco e pelo mercado de artesanatos. Além disso, todos os anos no terceiro fim de semana de fevereiro a cidade sedia o Festival Costumbrista Chilote, o principal evento tradicionalista de Chiloé, onde a comunidade se reúne em uma mostra da cultura local com muita música, dança e, claro, comida.
A ilha apresenta muitas outras atrações, embora a maioria exija um esforço maior para ser alcançada. Uma dessas atrações é o Parque Nacional Chiloé, na costa oeste da ilha a 55km de Castro, com seus lagos Cucao e Huillinco, que impressionaram o naturalista Charles Darwin, e trilhas que permitem um contato mais íntimo com o bosque chilote. Outro destino interessante para os amantes da natureza é o Monumento Natural Islotes de Puñihuil, o único ecossistema no mundo onde Pinguins de Humboldt e Magallanicos fazem seus ninhos juntos.
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